Los años 90: "Three-peat"

Ya no quedaban excusas al comienzo de la temporada 1990-91. Con los refuerzos obtenidos, la aspiración debía ser el título de la NBA. Consiguieron un récord de la franquicia al alcanzar las 61 victorias en la fase regular, barriendo en las Finales de Conferencia a los Pistonsy cediendo un único partido ante los Lakers de Magic Johnson en las Finales.​ Jordan ganó el MVP tanto en la temporada regular como en las finales, consiguiendo además su quinto título consecutivo de mejor anotador de la liga.

Al año siguiente se repetiría la historia. Superaron el récord de victorias en la temporada regular, situándolo en 67. En la final se encontraron con Portland Trail Blazers, liderados por Clyde Drexler, a los que superaron en 6 partidos. De nuevo Jordan ganaría todos los títulos posibles, incluido el de mejor anotador.

En la temporada 1992-93 los Bulls consiguieron algo que ningún equipo había logrado desde los legendarios Celtics de los 60, ganando el título por tercer año consecutivo.​ Los rivales fueron los Suns del MVP de la temporada, Charles Barkley. Jordan fue de nuevo el mejor jugador de las finales, consiguiendo el récord de mejor promedio de puntos por partido en finales de NBA con 41. También igualó a Wilt Chamberlain al ganar su séptimo título de mejor anotador consecutivo.​

Durante el verano, Jordan conmocionó al mundo del baloncesto y a la opinión pública en general al anunciar su retirada de las pistas, pocos meses después del asesinato de su padre. Los Bulls quedaron entonces liderados por Scottie Pippen, que se estableció entre los mejores jugadores de la liga tras ganar el MVP del All Star Game, y contó con la ayuda de Horace Grant y B.J. Armstrong, a los que había que añadir a Cartwright, Perdue, el base Pete Myers y el rookie croataToni Kukoč. A pesar de una fantástica fase regular, con 55 victorias, fueron derrotados en la segunda ronda de los playoffs de la NBA 1994 por los New York Knicks.